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當(dāng)年執(zhí)教波爾圖，穆里尼奧曾取得巨大成就，率隊(duì)拿到2次葡超冠軍、1次葡萄牙杯冠軍、1次葡萄牙超級(jí)杯冠軍、1次歐聯(lián)杯冠軍和1次歐冠聯(lián)賽冠軍。10月5日，葡超第8輪，本菲卡客場(chǎng)挑戰(zhàn)波爾圖。這是穆里尼奧時(shí)隔多年重返巨龍球場(chǎng)，是時(shí)隔多年后他率隊(duì)與老東家交鋒。兩隊(duì)打得有碰撞、有拼搶、有激情，可惜創(chuàng)造力都不足，最終兩隊(duì)0比0戰(zhàn)平。

10月1日，歐冠聯(lián)賽階段第二輪，本菲卡客場(chǎng)挑戰(zhàn)切爾西，穆里尼奧時(shí)隔多年重返斯坦福橋。當(dāng)年穆里尼奧在切爾西執(zhí)教取得巨大成就，切爾西球迷對(duì)他有感情，對(duì)他表示了熱烈的歡迎。當(dāng)年執(zhí)教波爾圖，穆里尼奧也成績(jī)斐然。但由于這次他去“宿敵”本菲卡執(zhí)教，波爾圖球迷對(duì)他的態(tài)度是矛盾的。比賽現(xiàn)場(chǎng)，有波爾圖球迷打出橫幅，上寫“只有一個(gè)‘特殊一個(gè)’”，但也有球迷舉著穆里尼奧的照片，上面醒目地畫著大大的紅圈。

主場(chǎng)作戰(zhàn)，36歲意大利少帥弗朗西斯科·法里奧利執(zhí)教的波爾圖整場(chǎng)比賽占據(jù)優(yōu)勢(shì)。尤其是上半場(chǎng)，葡超“巨龍軍團(tuán)”的優(yōu)勢(shì)更為明顯，控球時(shí)間甚至高達(dá)61%，而本菲卡只有39%。但兩隊(duì)打得都十分謹(jǐn)慎，防守做得都非常好，尤其是本菲卡，所以上半場(chǎng)兩隊(duì)并沒有明顯的破門機(jī)會(huì)。下半場(chǎng)，波爾圖一度攻勢(shì)有所增強(qiáng)，本菲卡也有一次射門擊中橫梁，但也僅此而已。一般而言，本菲卡對(duì)波爾圖，總會(huì)碰撞出火花，比賽都會(huì)有進(jìn)球。但這次卻是0比0，是2017年12月1日以來(lái)兩隊(duì)交鋒史上的首個(gè)0比0。

9月18日，穆里尼奧正式成為本菲卡隊(duì)主教練，第二次執(zhí)教葡超“紅鷹”。自那以后，他率隊(duì)打了4場(chǎng)葡超聯(lián)賽比賽和1場(chǎng)歐冠聯(lián)賽比賽，成績(jī)是3勝2平1負(fù)，本菲卡進(jìn)6球，失3球。10月1日歐冠聯(lián)賽階段第二輪，客場(chǎng)對(duì)切爾西，時(shí)隔多年重返斯坦福橋，穆里尼奧的球隊(duì)0比1落敗。10月6日，客場(chǎng)挑戰(zhàn)波爾圖，“葡萄牙德比”，本菲卡0比0戰(zhàn)平對(duì)手。穆里尼奧的球隊(duì)延續(xù)他一直以來(lái)的風(fēng)格，防守還可以，但進(jìn)攻卻乏力。

客場(chǎng)0比0戰(zhàn)平波爾圖，穆里尼奧本菲卡也避免了最壞的結(jié)局。截至葡超聯(lián)賽第7輪，波爾圖21分排第一，里斯本競(jìng)技18分排第二，本菲卡17分排第三，本菲卡與波爾圖相差4分。客場(chǎng)作戰(zhàn)，如果輸給波爾圖的話，兩隊(duì)的分差將擴(kuò)大到7分，如果取勝的話，兩隊(duì)分差將縮小為1分。葡超第8輪，本菲卡客場(chǎng)逼平波爾圖，結(jié)果不好不壞。而有一個(gè)好消息則是主場(chǎng)作戰(zhàn)的里斯本競(jìng)技主場(chǎng)與布拉加競(jìng)技1比1戰(zhàn)平，因此葡超積分榜前三的分差沒有擴(kuò)大。對(duì)此，穆里尼奧是非常滿意的。否則的話，葡超剛打了8輪就被遠(yuǎn)遠(yuǎn)甩開，本賽季葡超奪冠就沒戲了。

賽后，穆里尼奧說(shuō)：“我的情況是非常糟糕的，我們不能打完這場(chǎng)比賽后落后7分，我們想只落后1分。不過(guò)，坐在教練席，我沒感覺我們有機(jī)會(huì)贏。波爾圖可以輸，但我們絕對(duì)不能輸。另一個(gè)對(duì)手里斯本競(jìng)技打平了。這個(gè)周末，我們本來(lái)處于非常困難的情況中，但這場(chǎng)比賽過(guò)后，我們沒丟分。我們還在，我們還活著！”

10月25日，本菲卡俱樂(lè)部將舉行主席選舉，根據(jù)民意調(diào)查結(jié)果顯示，葡萄牙前巨星、現(xiàn)任主席魯伊·科斯塔很可能落選。9月18日，魯伊·科斯塔之所以果斷換帥，就是想通過(guò)穆里尼奧的名氣來(lái)為自己“助選”。但沒想到穆里尼奧也不是“魔術(shù)師”，也沒了原來(lái)的“魔力”，他帶隊(duì)的成績(jī)平平。不管是誰(shuí)當(dāng)選本菲卡俱樂(lè)部主席，都不會(huì)馬上炒穆里尼奧，他至少能干到本賽季結(jié)束。但如果本菲卡的表現(xiàn)一直沒有改觀，國(guó)內(nèi)無(wú)冠，歐冠成績(jī)更是一塌糊涂，穆里尼奧自己也會(huì)覺得沒顏面的。